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Materiais de pigmento fotocrômico

preto cb-11

azul cb-09

marrom cb-05

café cc-10

roxo escuro cdp-04

verde cg-07

céu azul csb-08

violeta cv-12

amarelo cy-14

vermelho cr-01

cinza cg-06

laranja co-13

laranja-vermelho cor-03

rosa cp-02

roxo cp-15

vermelho kb-01

marrom kb-04

preto kb-06

café kc-03

roxo escuro kdr-07

azul ub-13

vermelho escuro udr-14

concordo ug-04

cinza ug-10

roxo escuro cdp-04

laranja uo-18

roxo até 19

amarelo uy-01

viulet uv-12

usb-17 azul celeste

amarelo-vermelho uvyr-10

amarelo-verde uvyg-17

vermelho-roxo uvrp-19

roxo-laranja uvpo-11

rosa-roxo uvpp-14

laranja-roxo uvop-16

magenta-roxo uvmp-12

cinza-roxo uvgp-13

café verde uvgc-01

verde-azul uvgb-18

Já se passaram mais de 100 anos desde a descoberta do fotocromismo orgânico. A emergência genuína do fotocromismo orgânico pode remontar à década de 1980, quando as pessoas descobriram compostos como benzopiranos e espirooxazinas que têm melhor função de resistência à fadiga. Atualmente, a pesquisa de compostos fotocrômicos concentra-se principalmente em compostos heterocíclicos relacionados, como espirooxazinas, espiropiranos, diariletenos, anidridos de ácido captodativos.

Como funcionam os materiais fotocrômicos?

Refere-se a que um composto (A) produz um produto (B) ao passar por uma reação fotoquímica específica. Esse processo acontece sob a condição de que A é exposto à luz de um certo comprimento de onda. Durante esse processo, há uma mudança perceptível no espectro de absorção de A, pois há uma mudança na configuração e estrutura eletrônica. No entanto, ao ser exposto a meios térmicos e outro comprimento de onda diferente de luz, o A pode voltar à sua forma original.

Tipos de compostos orgânicos fotocrômicos

Existem muitos tipos de materiais orgânicos fotocrômicos com diferentes mecanismos de reação.

①Reações de cicloadição, abrangendo diariletenos e anidridos ácidos captodativos;

②Reações de oxidação-redução, abrangendo tiazinas e compostos aromáticos policíclicos;

③Isomerização cis-trans, abrangendo compostos azo e corantes naftopiranos;

④Tautomerização de transferência de elétrons, abrangendo derivados de salicilideno anilina;

⑤Clivagem de ligação homolítica, cobrindo hexafenilbiimidazóis;

⑥Clivagem de ligação heterolítica, abrangendo espirooxazinas e espiropiranos.

Aqui estão alguns compostos orgânicos fotocrômicos.

1 Espirpirano

Espiropirano é um tipo de composto orgânico fotocrômico que foi o mais extensivamente estudado e pesquisado desde o início.

A mudança de cor dos espiropiranos é para gerar compostos de anel aberto com estruturas conjugadas. Durante esse processo, uma reação de cicloreversão intramolecular será gerada via clivagem de ligação heterolítica.

A reação de mudança de cor é:

Para espiropiranos, o comprimento de onda máximo de absorção da forma de anel aberto é geralmente menor que 600 nm. É fácil de ser oxidado e degradado com baixa resistência à fadiga. Possui propriedades fotocrômicas sólidas. Existem vários métodos para sintetizar compostos de espiropiranos. A taxa de rendimento pode ser superior a 90%.

2 Espirooxazina

A espirooxazina é um tipo de composto com desempenho fotocrômico sólido. Foi desenvolvido com base no espiropirano na década de 1970.

É mais promissor para entrar no campo de materiais fotocrômicos, pois tem boa resistência à fadiga, propriedade química estável e resposta rápida. Sua mudança de cor é semelhante à do espiropirano, o que pode ser explicado da seguinte forma:

É um tipo de composto orgânico fotocrômico com forte estabilidade à luz e resistência à fadiga.

Recentemente, vários compostos de espirooxazina foram produzidos por Chung2Chun Lee et al. usando síntese por micro-ondas.

A taxa de rendimento desse método não é alta, apenas cerca de 40%. Mas ele pode, em dezenas de minutos, gerar rendimentos que equivalem ao que o método tradicional levaria várias horas para gerar. Comparado ao método tradicional, ele melhorou muito a eficiência.

3 Cromeno

Os cromenos têm boa fotoestabilidade, taxas de descoloração, resposta à luz sonora. É um tipo de composto benzopirano com extensa pesquisa. A reação de mudança de cor é a seguinte:

4 Fulgide

Os fulgídeos podem gerar fenômenos fotocrômicos ao passar por tautomerismo de valência para desencadear ciclorreversões intramoleculares. Refere-se coletivamente a anidridos de lidenemalonato de dialqui substituídos. A mudança de cor é a seguinte:

Fulgide é um bom material de armazenamento óptico de dados que é apagável. Ele pode ser reescrito mais de dez mil vezes. Ele tem boa resistência à fadiga, longa vida útil de armazenamento, boa estabilidade térmica e foto. Observamos que em alguns fulgides substituídos por fenil em estados cristalinos, soluções, vidros e polímeros, há fotocromismo. Há também alguns efeitos solvatocrômicos pronunciados. Atualmente, o fulgide substituído por furano é o mais profunda e extensivamente pesquisado.

5 Compostos Azoicos

O fotocromismo de compostos azo é gerado por meio de uma reação de isomerização cis-trans da ligação. A mudança de cor é a seguinte:

É muito importante estudar e projetar novos compostos azo. Os compostos azo têm leitura não destrutiva de informações e densidade de armazenamento ultra-alta. Esta é sua vantagem. É um novo tipo de material de armazenamento de informações. Ele também tem desvantagem, ou seja, sua estabilidade térmica é ruim e há uma pequena mudança no espectro de absorção antes e depois da mudança de cor.

6 Diariletano

Diariletenos também podem gerar uma cicloreversão reversível, bem como uma reação de isomerização cis-trans. O diidro fenantreno gerado pela ciclização é fácil de regenerar fenantreno devido à oxidação e desidrogenação. Diariletenos são um tipo de compostos fotocrômicos que foram descobertos relativamente cedo. Este composto é gerado com base na isomerização cis-trans. A mudança de cor é a seguinte:

Diariletenos têm recebido muita atenção dos pesquisadores. Ele tem algumas vantagens que outros compostos fotocrômicos, como espirooxazinas, espiropiranos, azobenzenos, não possuem. Ele tem tempos de resposta rápidos, resistência à fadiga, estabilidade térmica superior.

7 Derivados de Anil

Anil e seus derivados são um tipo de compostos fotocrômicos. Eles primeiro experimentam uma reação de transferência de hidrogênio e então experimentam uma mudança conformacional. Eles passam por uma reação de duas etapas. A reação de mudança de cor é:

8 Quinona policíclica

Quinonas policíclicas são um tipo de compostos. Sendo expostos à luz ultravioleta, eles exibem fotocromismo por meio de uma reação de migração de alcoxila. A reação de mudança de cor é:

Materiais fotocrômicos à base de antraquinona são um tipo de novos materiais funcionais. Ele tem algumas características. Uma característica importante é que sua reação ana'trans pode ser negligenciada, pois quase não tem reação de descoloração à temperatura ambiente. A característica mais importante é que, com altas transformações reversíveis, ele pode fazer transformações reversíveis por 500 vezes sem danificar materiais

9 Viológeno

Viologens, ou seja, sais de N, N-dialquil-4,4′-bipiridínio. Os processos fotocrômicos dos processos fotocrômicos também pertencem a reações pericíclicas. A mudança de cor é a seguinte:

Os compostos Viologen são um tipo especial de orgânicos. Por métodos fotoquímicos, eletroquímicos e químicos, eles podem gerar reações redox. Durante a reação, eles exibem mudanças aparentes de cor. Esse tipo de composto tem excelentes propriedades redox.

10 espirooxazinas para novo material fotocrômico orgânico

Materiais fotocrômicos à base de espirooxazina têm um mecanismo de mudança de cor semelhante ao dos espiropiranos. Eles são um novo tipo de material. Eles têm propriedades sonoras. Em situações comuns, ao ser exposto à luz ultravioleta, a ligação simples entre o átomo de oxigênio e o átomo de espirocarbono se rompe. Portanto, a molécula é transformada da forma de anel fechado para uma estrutura de merocianina planar de anel aberto (é designada como PMC). Depois disso, podemos observar a absorção na região visível e um grande sistema conjugado é formado. O átomo de espirocarbono divide a molécula em um anel espiro-naftoxazina e dois anéis de indolina quase perpendiculares. A forma estável das espirooxazinas é uma estrutura de anel fechado incolor (denotada como SP). Esses anéis não são conjugados e, portanto, não podemos observar nenhuma absorção na região visível. O PMC retorna rapidamente à forma SP após a remoção da fonte de luz UV. Demonstração abaixo:

A aplicação de materiais fotocrômicos

(1) Elementos de armazenamento de informações

Os compostos fotocrômicos podem sofrer mudanças cíclicas de cor sob diferentes comprimentos de onda e intensidades de luz. Eles podem realizar a retenção e apagamento de informações, desde que sejam produzidos em componentes de armazenamento de memória de computador. Os componentes podem apagar ou gravar informações rapidamente. Eles têm resistência à fadiga sonora com densidade inconcebível de informações registradas.

Esta é uma nova orientação de desenvolvimento para novos tipos de materiais de armazenamento de memória.

(2) Materiais para decoração e embalagens de proteção

Compostos fotocrômicos podem servir como produtos ornamentais. Podem ser usados em papéis de parede, camisetas, obras de arte laqueadas, esmaltes de unha.

Para garantir a segurança e proteção contra radiação solar, podemos integrá-los em para-brisas para veículos e aviões, envidraçamento dinâmico para fins arquitetônicos, filmes de embalagem. Podemos adicionar esses compostos em agentes auxiliares usados em revestimentos, produzindo tintas serigrafáveis, formulações de revestimento, tinta e diluentes, aglutinantes típicos. Esse processo pode atender a diferentes necessidades dos clientes.

(3) Fotografia de gravação holográfica autodesenvolvida

É uma nova técnica fotográfica a seco autodesenvolvida. Ela aproveita a fotossensibilidade de materiais fotocrômicos para gerar essa técnica fotográfica. Há uma substância fotocrômica (como espiropirano, fulgida, etc.). Podemos revestir uma fina camada dessa substância em um substrato de suporte como um filme transparente. Essa substância responde apenas à luz ultravioleta, mas não responde à luz visível. Esse processo pode formar uma imagem colorida. Esse método de imagem oferece alta resolução, elimina erros operacionais e permite que as imagens sejam gravadas, apagadas e regravadas ao contrário. Essa imagem pode ser gravada, apagada ao contrário. Não haverá chance de erros operacionais e é de alta resolução.

(4) Aplicações militares

Materiais fotocrômicos podem ser usados para a produção de dosímetros de luz de alta intensidade, pois são extremamente sensíveis à luz intensa. Materiais fotocrômicos podem ser usados para medir raios gama, raios X, radiação ionizante, doses de luz ultravioleta. Por exemplo, se esse tipo de material for revestido no exterior de uma nave espacial, as altas doses de radiação podem ser medidas com precisão e rapidez. Materiais fotocrômicos têm muitas outras vantagens. Também podem ser produzidos em filtros multicamadas. Ao usar esses filtros, podemos evitar que a luz ultravioleta prejudique os olhos e a pele humanos. Também podemos regular a intensidade da radiação. Se esse tipo de material for revestido nas armas, por exemplo, se usarmos sistemas fotocrômicos altamente sensíveis como telas indicadoras em armas, os movimentos de navios de guerra e aeronaves podem ser rastreados. Um traço temporário que pode ser apagado será formado.

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