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Materiali pigmentati fotocromici

nero cb-11

blu cb-09

marrone cb-05

caffè cc-10

viola scuro cdp-04

verde cg-07

celeste csb-08

viola cv-12

giallo cy-14

rosso cr-01

grigio cg-06

arancione co-13

rosso-arancio cor-03

rosa cp-02

viola cp-15

rosso kb-01

marrone kb-04

nero kb-06

caffè kc-03

viola scuro kdr-07

blu ub-13

rosso scuro udr-14

saluti ug-04

grigio ug-10

viola scuro cdp-04

arancione uo-18

viola fino-19

giallo uy-01

viola uv-12

usb-17 azzurro cielo

giallo-rosso uvyr-10

giallo-verde uvyg-17

rosso-viola uvrp-19

viola-arancio uvpo-11

rosa-viola uvpp-14

arancio-viola uvop-16

magenta-viola uvmp-12

grigio-viola uvgp-13

caffè-verde uvgc-01

verde-blu uvgb-18

Sono passati più di 100 anni dalla scoperta del fotocromismo organico. La vera emergenza del fotocromismo organico può risalire agli anni '1980, quando le persone scoprirono composti come benzopirani e spirooxazine che hanno una migliore funzione di resistenza alla fatica. Attualmente, la ricerca di composti fotocromici si concentra principalmente su composti eterociclici correlati come spirooxazine, spiropyrani, diarileteni, anidridi acide captodative.

Come funzionano i materiali fotocromici?

Si riferisce al fatto che un composto (A) produce un prodotto (B) quando subisce una specifica reazione fotochimica. Tale processo avviene nelle condizioni in cui A è esposto alla luce di una certa lunghezza d'onda. Durante questo processo, si verifica un cambiamento evidente nello spettro di assorbimento di A in quanto si verifica un cambiamento nella configurazione e nella struttura elettronica. Tuttavia, quando viene esposto a mezzi termici e a un'altra diversa lunghezza d'onda della luce, A può tornare alla sua forma originale.

Tipi di composti organici fotocromici

Esistono molti tipi di materiali organici fotocromici con diversi meccanismi di reazione.

①Reazioni di cicloaddizione, che comprendono diarileteni e anidridi acide captodative;

②Reazioni di ossido-riduzione, che riguardano le tiazine e i composti aromatici policiclici;

③Isomerizzazione cis-trans, che comprende composti azoici e coloranti naftopiranici;

④Tautomerizzazione tramite trasferimento di elettroni, che comprende i derivati dell'anilina salicilidene;

⑤ Scissione omolitica del legame, che comprende gli esafenilbiimidazoli;

⑥ Scissione eterolitica del legame, che comprende spirooxazine e spiropirani.

Ecco alcuni composti organici fotocromici.

1 Spiropirano

Lo spiropirano è uno dei composti organici fotocromici più ampiamente studiati e studiati per primi.

Il cambiamento di colore degli spiropyrans è quello di generare composti ad anello aperto con strutture coniugate. Durante questo processo, si genererà una reazione di cicloreversione intramolecolare tramite scissione eterolitica del legame.

La reazione di cambiamento di colore è:

Per gli spiropirani, la lunghezza d'onda massima di assorbimento della forma ad anello aperto è generalmente inferiore a 600 nm. È facile da ossidare e degradare con scarsa resistenza alla fatica. Ha solide proprietà fotocromiche. Esistono diversi metodi per sintetizzare composti spiropiranici. Il tasso di resa può essere superiore al 90%.

2 Spirooxazina

La spirooxazina è un tipo di composto con solide prestazioni fotocromiche. È stata sviluppata sulla base dello spiropyran negli anni '1970.

È molto promettente per entrare nel campo dei materiali fotocromici, in quanto ha una buona resistenza alla fatica, proprietà chimiche stabili e risposta rapida. Il suo cambiamento di colore è simile a quello dello spiropirano, che può essere spiegato come segue:

Si tratta di un tipo di composto organico fotocromico con elevata stabilità alla luce e resistenza alla fatica.

Di recente, Chung2Chun Lee et al. hanno prodotto diversi composti di spirooxazina utilizzando la sintesi a microonde.

Il tasso di rendimento di questo metodo non è elevato, solo circa il 40%. Ma può, in decine di minuti, generare rendimenti che equivalgono a quelli che il metodo tradizionale impiega diverse ore per generare. Rispetto al metodo tradizionale, ha notevolmente migliorato l'efficienza.

3 Cromene

I chromenes hanno una buona fotostabilità, tassi di decolorazione, sensibilità alla luce del suono. Sono un tipo di composti benzopiranici con ampia ricerca. La reazione di cambio colore è la seguente:

4 Fulgido

I fulgidi possono generare fenomeni fotocromici subendo tautomeria di valenza per innescare cicloreversioni intramolecolari. Si riferisce collettivamente alle anidridi dialchiliche di lidenemalonate sostituite. Il cambio di colore è il seguente:

Fulgide è un buon materiale di archiviazione dati ottico che è cancellabile. Può essere riscritto più di diecimila volte. Ha una buona resistenza alla fatica, lunga durata di conservazione, buona stabilità termica e foto. Osserviamo che in alcuni fulgidi sostituiti con fenile in stati cristallini, soluzioni, vetri e polimeri, c'è fotocromismo. Ci sono anche alcuni effetti solvatocromici pronunciati. Attualmente, il fulgide sostituito con furano è il più approfondito ed esteso.

5 Composti Azoici

Il fotocromismo dei composti azoici è generato tramite una reazione di isomerizzazione cis-trans del legame. Il cambio di colore avviene come segue:

È molto importante studiare e progettare nuovi composti azoici. I composti azoici hanno una lettura non distruttiva delle informazioni e una densità di archiviazione ultra-elevata. Questo è il suo vantaggio. È un nuovo tipo di materiale di archiviazione delle informazioni. Ha anche uno svantaggio, ovvero la sua scarsa stabilità termica e c'è un piccolo cambiamento nello spettro di assorbimento prima e dopo il cambio di colore.

6 Diariletene

I diarileteni possono anche generare una cicloreversione reversibile e una reazione di isomerizzazione cis-trans. Il diidrofenantrene generato dalla ciclizzazione è facile da rigenerare in fenantrene grazie all'ossidazione e alla deidrogenazione. I diarileteni sono un tipo di composti fotocromici che sono stati scoperti relativamente presto. Questo composto è generato in base all'isomerizzazione cis-trans. Il cambio di colore è il seguente:

I diarileteni hanno ricevuto molta attenzione dai ricercatori. Presentano alcuni vantaggi che altri composti fotocromici, come spirooxazine, spiropyrane, azobenzeni, non possiedono. Presentano tempi di risposta rapidi, resistenza alla fatica, stabilità termica superiore.

7 Derivati dell'anile

Anil e i suoi derivati sono un tipo di composti fotocromici. Prima subiscono una reazione di trasferimento di idrogeno e poi subiscono un cambiamento conformazionale. Subiscono una reazione in due fasi. La reazione di cambiamento di colore è:

8 Chinone policiclico

I chinoni policiclici sono un tipo di composti. Essendo esposti alla luce ultravioletta, mostrano fotocromismo attraverso una reazione di migrazione alcossilica. La reazione di cambio colore è:

I materiali fotocromici a base di antrachinone sono un tipo di nuovi materiali funzionali. Presentano alcune caratteristiche. Una caratteristica importante è che la sua reazione ana'trans può essere trascurata poiché non presenta quasi nessuna reazione di decolorazione a temperatura ambiente. La caratteristica più importante è che, con elevate trasformazioni reversibili, può effettuare trasformazioni reversibili per 500 volte senza danneggiare i materiali

9 Viologeno

Viologeni, cioè sali di N, N-dialchil-4,4′-bipiridinio. I processi fotocromici dei processi fotocromici appartengono anche alle reazioni pericicliche. Il cambiamento di colore è il seguente:

I composti viologeni sono un tipo speciale di sostanze organiche. Con metodi fotochimici, elettrochimici e chimici, possono generare reazioni redox. Durante la reazione, mostrano evidenti cambiamenti di colore. Questo tipo di composti ha eccellenti proprietà redox.

10 spirooxazine per un nuovo materiale fotocromico organico

I materiali fotocromici a base di spirooxazina hanno un meccanismo di cambio colore simile a quello degli spiropyran. Sono un nuovo tipo di materiali. Hanno proprietà solide. In situazioni comuni, quando si è esposti alla luce ultravioletta, il legame singolo tra l'atomo di ossigeno e l'atomo di spirocarbonio si rompe. Quindi, la molecola si trasforma dalla forma ad anello chiuso a una struttura planare di merocianina ad anello aperto (è designata come PMC). Dopo di che, possiamo osservare l'assorbimento nella regione visibile e si forma un grande sistema coniugato. L'atomo di spirocarbonio divide la molecola in un anello di spiro-naftooxazina e due anelli di indolina quasi perpendicolari. La forma stabile delle spirooxazine è una struttura ad anello chiuso incolore (denotata come SP). Questi anelli non sono coniugati e quindi non possiamo osservare alcun assorbimento nella regione visibile. Il PMC torna rapidamente alla forma SP dopo che la sorgente di luce UV viene rimossa. Demo come di seguito:

L'applicazione dei materiali fotocromici

(1) Elementi di memorizzazione delle informazioni

I composti fotocromici possono subire ciclici cambiamenti di colore sotto diverse lunghezze d'onda e intensità di luce. Possono realizzare la conservazione e la cancellazione di informazioni fintanto che vengono prodotti in componenti di archiviazione di memoria del computer. I componenti possono cancellare o scrivere rapidamente informazioni. Hanno una solida resistenza alla fatica con una densità inconcepibile di informazioni registrate.

Si tratta di un nuovo orientamento di sviluppo per nuovi tipi di materiali di archiviazione della memoria.

(2) Materiali per la decorazione e l'imballaggio protettivo

I composti fotocromici possono essere utilizzati come prodotti ornamentali. Possono essere utilizzati in carte da parati, magliette, opere d'arte laccate, smalti per unghie.

Per garantire sicurezza e protezione dalle radiazioni solari, possiamo integrarli nei parabrezza per veicoli e aerei, nelle vetrate dinamiche per scopi architettonici, nelle pellicole per imballaggio. Possiamo aggiungere questi composti negli agenti ausiliari utilizzati nei rivestimenti, producendo inchiostri serigrafabili, formulazioni di rivestimenti, inchiostro e diluenti, leganti tipici. Questo processo può soddisfare diverse esigenze dei clienti.

(3) Fotografia olografica auto-sviluppantesi

È una nuova tecnica fotografica a secco auto-sviluppante. Sfrutta la fotosensibilità dei materiali fotocromici per generare questa tecnica fotografica. Esiste una sostanza fotocromica (come spiropyran, fulgide, ecc.). Possiamo rivestire un sottile strato di tale sostanza su un substrato di supporto come una pellicola trasparente. Tale sostanza risponde solo alla luce ultravioletta ma non alla luce visibile. Tale processo può formare un'immagine colorata. Questo metodo di imaging offre un'alta risoluzione, elimina gli errori operativi e consente di registrare, cancellare e registrare nuovamente le immagini al contrario. Questa immagine può essere registrata, cancellata al contrario. Non ci saranno possibilità di errori operativi ed è ad alta risoluzione.

(4) Applicazioni militari

I materiali fotocromici possono essere utilizzati per la produzione di dosimetri di luce ad alta intensità, poiché sono estremamente sensibili alla luce intensa. I materiali fotocromici possono essere utilizzati per misurare raggi gamma, raggi X, radiazioni ionizzanti, dosi di luce ultravioletta. Ad esempio, se questo tipo di materiale viene rivestito all'esterno di un veicolo spaziale, le dosi elevate di radiazioni possono essere misurate in modo accurato e rapido. I materiali fotocromici hanno molti altri vantaggi. Possono anche essere prodotti in filtri multistrato. Utilizzando tali filtri, possiamo impedire alla luce ultravioletta di danneggiare gli occhi e la pelle umana. Possiamo anche regolare l'intensità delle radiazioni. Se questo tipo di materiali viene rivestito sulle armi, ad esempio, se utilizziamo sistemi fotocromici altamente sensibili come schermi indicatori sulle armi, è possibile tracciare i movimenti di navi da guerra e aerei. Verrà formata una traccia temporanea che può essere cancellata.

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