15 de agosto de 2024
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Ejemplos de materiales fotocromáticos
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Materiales pigmentados fotocromáticos
negro cb-11
azul cb-09
marrón cb-05
café cc-10
morado oscuro cdp-04
verde cg-07
cielo azul csb-08
violeta cv-12
amarillo cy-14
rojo cr-01
gris cg-06
naranja co-13
naranja-rojo cor-03
rosa cp-02
púrpura cp-15
rojo kb-01
marrón kb-04
negro kb-06
cafe kc-03
kdr-07 morado oscuro
azul ub-13
rojo oscuro udr-14
verde ug-04
gris ug-10
morado oscuro cdp-04
naranja uo-18
morado hasta-19
amarillo uy-01
violeta uv-12
usb-17 azul cielo
amarillo-rojo uvyr-10
amarillo verdoso uvyg-17
rojo-violeta uvrp-19
violeta-naranja uvpo-11
rosa-violeta uvpp-14
naranja-violeta uvop-16
magenta-violeta uvmp-12
gris-violeta uvgp-13
café-verde uvgc-01
verde-azul uvgb-18
Han pasado más de 100 años desde el descubrimiento del fotocromismo orgánico. El verdadero auge del fotocromismo orgánico se remonta a la década de 1980, cuando se descubrieron compuestos como los benzopiranos y las espirooxazinas que tienen una mejor función de resistencia a la fatiga. En la actualidad, la investigación de compuestos fotocrómicos se concentra principalmente en compuestos heterocíclicos relacionados, como las espirooxazinas, los espiropiranos, los diariletenos y los anhídridos de ácido captodativo.
¿Cómo funcionan los materiales fotocromáticos?
Se refiere a que un compuesto (A) produce un producto (B) al sufrir una reacción fotoquímica específica. Ese proceso ocurre bajo la condición de que A se exponga a luz de una determinada longitud de onda. Durante este proceso, hay un cambio notable en el espectro de absorción de A, ya que hay un cambio en la configuración y estructura electrónica. Sin embargo, al exponerse a medios térmicos y a otra longitud de onda de luz diferente, A puede volver a su forma original.
Tipos de compuestos fotocrómicos orgánicos
Hay muchos tipos de materiales fotocrómicos orgánicos con diferentes mecanismos de reacción.
①Reacciones de cicloadición, que abarcan diariletenos y anhídridos de ácido captodativo;
②Reacciones de oxidación-reducción, que abarcan tiazinas y compuestos aromáticos policíclicos;
③Isomerización cis-trans, que abarca compuestos azoicos y colorantes naftopiranos;
④Tautomerización por transferencia de electrones, que cubre los derivados de salicilideno anilina;
⑤Escisión de enlace homolítico, que cubre hexafenilbiimidazoles;
⑥Escisión de enlace heterolítico, que abarca espirooxazinas y espiropiranos.
A continuación se muestran algunos compuestos fotocrómicos orgánicos.
1 espiropirano
El espiropirano es un tipo de compuesto fotocrómico orgánico que ha sido el más ampliamente estudiado y el más investigado.
El cambio de color de los espiropiranos tiene como objetivo generar compuestos de anillo abierto con estructuras conjugadas. Durante este proceso, se generará una reacción de ciclorreversión intramolecular mediante la ruptura del enlace heterolítico.
La reacción del cambio de color es:
En el caso de los espiropiranos, la longitud de onda de absorción máxima de la forma de anillo abierto es generalmente inferior a 600 nm. Se oxidan y degradan fácilmente y presentan poca resistencia a la fatiga. Tienen buenas propiedades fotocrómicas. Existen varios métodos para sintetizar compuestos de espiropirano. La tasa de rendimiento puede ser superior al 90%.
2 Espirooxazina
La espirooxazina es un tipo de compuesto con un buen rendimiento fotocrómico. Fue desarrollado a partir del espiropirano en la década de 1970.
Es el más prometedor para entrar en el campo de los materiales fotocrómicos, ya que tiene buena resistencia a la fatiga, propiedades químicas estables y respuesta rápida. Su cambio de color es similar al del espiropirano, lo que se puede explicar de la siguiente manera:
Es un tipo de compuestos fotocrómicos orgánicos con fuerte estabilidad a la luz y resistencia a la fatiga.
Recientemente, existen varios compuestos de espirooxazina que son producidos por Chung2Chun Lee et al. utilizando síntesis de microondas.
El rendimiento de este método no es alto, solo alrededor del 40%. Pero puede generar, en decenas de minutos, rendimientos equivalentes a los que el método tradicional necesitaría varias horas para generar. En comparación con el método tradicional, ha mejorado enormemente la eficiencia.
3 Cromeno
Los cromenos tienen buena fotoestabilidad, índices de decoloración y buena respuesta a la luz. Es un tipo de compuesto de benzopirano que ha sido ampliamente investigado. La reacción de cambio de color es la siguiente:
4 Fulgida
Las fulgidas pueden generar fenómenos fotocrómicos al sufrir tautomería de valencia para desencadenar ciclorreversiones intramoleculares. Se refiere colectivamente a anhídridos de dialquilidenomalonato sustituidos. El cambio de color es el siguiente:
El fulgido es un buen material de almacenamiento de datos ópticos que se puede borrar. Se puede reescribir más de diez mil veces. Tiene buena resistencia a la fatiga, larga vida útil de almacenamiento, buena estabilidad térmica y fotoeléctrica. Observamos que en algunos fulgidos sustituidos con fenilo en estados cristalinos, soluciones, vidrios y polímeros, hay fotocromismo. También hay algunos efectos solvatocrómicos pronunciados. Actualmente, el fulgido sustituido con furano es el que se ha investigado más profunda y extensamente.
5 Compuestos azoicos
El fotocromismo de los compuestos azoicos se genera mediante una reacción de isomerización cis-trans del enlace. El cambio de color es el siguiente:
Es muy importante estudiar y diseñar nuevos compuestos azoicos. Los compuestos azoicos tienen una lectura no destructiva de la información y una densidad de almacenamiento ultraalta. Esta es su ventaja. Es un nuevo tipo de material de almacenamiento de información. También tiene la desventaja de que su estabilidad térmica es deficiente y hay un pequeño cambio en el espectro de absorción antes y después del cambio de color.
6. Diarileteno
Los diariletenos también pueden generar una ciclorreversión reversible, así como una reacción de isomerización cis-trans. El dihidrofenantreno generado por la ciclización es fácil de regenerar debido a la oxidación y la deshidrogenación. Los diariletenos son un tipo de compuestos fotocrómicos que se descubrieron relativamente pronto. Este compuesto se genera a partir de la isomerización cis-trans. El cambio de color es el siguiente:
Los diarylethenes han recibido mucha atención de los investigadores. Tienen algunas ventajas que otros compuestos fotocrómicos, como las espirooxazinas, los espiropiranos y los azobencenos, no poseen. Tienen tiempos de respuesta rápidos, resistencia a la fatiga y estabilidad térmica superior.
7 Derivados de Anil
El anil y sus derivados son un tipo de compuestos fotocrómicos. Primero experimentan una reacción de transferencia de hidrógeno y luego experimentan un cambio conformacional. Sufren una reacción de dos pasos. La reacción de cambio de color es:
8. Quinona policíclica
Las quinonas policíclicas son un tipo de compuestos que, al exponerse a la luz ultravioleta, presentan fotocromismo a través de una reacción de migración de alcoxilo. La reacción de cambio de color es:
Los materiales fotocrómicos basados en antraquinona son un tipo de nuevos materiales funcionales. Tienen algunas características. Una característica importante es que su reacción ana'trans puede ignorarse ya que casi no tiene reacción de decoloración a temperatura ambiente. La característica más importante es que, con transformaciones altamente reversibles, puede realizar una transformación reversible 500 veces sin dañar los materiales.
9 Viológeno
Viológenos, es decir, sales de N,N-dialquil-4,4′-bipiridinio. Los procesos fotocrómicos también pertenecen a reacciones pericíclicas. El cambio de color es el siguiente:
Los compuestos viológenos son un tipo especial de compuestos orgánicos. Mediante métodos fotoquímicos, electroquímicos y químicos, pueden generar reacciones redox. Durante la reacción, presentan cambios de color evidentes. Este tipo de compuestos tiene excelentes propiedades redox.
10 espirooxazinas para un nuevo material fotocromático orgánico
Los materiales fotocrómicos basados en espirooxazina tienen un mecanismo de cambio de color similar al de los espiropiranos. Son un nuevo tipo de materiales. Tienen buenas propiedades. En una situación común, cuando se exponen a la luz ultravioleta, el enlace simple entre el átomo de oxígeno y el átomo de espirocarbono se rompe. Por lo tanto, la molécula se transforma de la forma de anillo cerrado a una estructura de merocianina plana de anillo abierto (se denomina PMC). Después de eso, podemos observar la absorción en la región visible y se forma un gran sistema conjugado. El átomo de espirocarbono divide la molécula en un anillo de espironaftoxazina y dos anillos de indolina casi perpendiculares. La forma estable de las espirooxazinas es una estructura de anillo cerrado incolora (denominada SP). Estos anillos no están conjugados y, por lo tanto, no podemos observar absorción en la región visible. El PMC vuelve rápidamente a la forma SP después de que se retira la fuente de luz ultravioleta. Demostración como la siguiente:
La aplicación de materiales fotocromáticos
(1) Elementos de almacenamiento de información
Los compuestos fotocromáticos pueden experimentar cambios cíclicos de color bajo diferentes longitudes de onda e intensidades de luz. Pueden retener y borrar información siempre que se produzcan en componentes de almacenamiento de memoria de computadora. Los componentes pueden borrar o escribir información rápidamente. Tienen resistencia a la fatiga acústica con una densidad inconcebible de información grabada.
Esta es una nueva orientación de desarrollo para un nuevo tipo de materiales de almacenamiento de memoria.
(2) Materiales para decoración y embalaje protector
Los compuestos fotocromáticos pueden servir como productos ornamentales. Se pueden utilizar en papeles pintados, camisetas, obras de arte lacadas y esmaltes de uñas.
Para garantizar la seguridad y la protección contra la radiación solar, podemos integrarlos en parabrisas de vehículos y aviones, acristalamientos dinámicos para fines arquitectónicos y películas para embalajes. Podemos añadir estos compuestos a los agentes auxiliares utilizados en los recubrimientos, obteniendo tintas serigráficas, formulaciones de recubrimientos, tintas y diluyentes, aglutinantes típicos. Este proceso puede satisfacer diferentes necesidades de los clientes.
(3) Fotografía de grabación holográfica con revelado automático
Se trata de una nueva técnica fotográfica en seco de autorevelado. Aprovecha la fotosensibilidad de los materiales fotocromáticos para generar esta técnica fotográfica. Existe una sustancia fotocromática (como el espiropirano, la fulgida, etc.). Podemos recubrir una fina capa de dicha sustancia sobre un sustrato de soporte como una película transparente. Dicha sustancia solo responde a la luz ultravioleta, pero no a la luz visible. Dicho proceso puede formar una imagen en color. Este método de obtención de imágenes ofrece una alta resolución, elimina los errores operativos y permite grabar, borrar y volver a grabar imágenes en sentido inverso. Esta imagen se puede grabar y borrar en sentido inverso. No habrá posibilidad de errores operativos y es de alta resolución.
(4) Aplicaciones militares
Los materiales fotocromáticos se pueden utilizar para la producción de dosímetros de luz de alta intensidad, ya que son extremadamente sensibles a la luz intensa. Los materiales fotocromáticos se pueden utilizar para medir rayos gamma, rayos X, radiación ionizante y dosis de luz ultravioleta. Por ejemplo, si este tipo de material se recubre en el exterior de una nave espacial, las altas dosis de radiación se pueden medir con precisión y rapidez. Los materiales fotocromáticos tienen muchas otras ventajas. También se pueden producir en filtros multicapa. Al usar estos filtros, podemos evitar que la luz ultravioleta dañe los ojos y la piel humanos. También podemos regular la intensidad de la radiación. Si este tipo de materiales se recubren las armas, por ejemplo, si utilizamos sistemas fotocromáticos tan sensibles como pantallas indicadoras en las armas, se pueden rastrear los movimientos de los buques de guerra y los aviones. Se formará un rastro temporal que se puede borrar.
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Índice del contenido
- ¿Cómo funcionan los materiales fotocromáticos?
- Tipos de compuestos fotocrómicos orgánicos
- 1 espiropirano
- 2 Espirooxazina
- 3 Cromeno
- 4 Fulgida
- 5 Compuestos azoicos
- 6. Diarileteno
- 7 Derivados de Anil
- 8. Quinona policíclica
- 9 Viológeno
- 10 espirooxazinas para un nuevo material fotocromático orgánico
- La aplicación de materiales fotocromáticos
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