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Photochrome Pigmentmaterialien

schwarzes cb-11

blau cb-09

braun cb-05

Kaffee cc-10

dunkelviolett cdp-04

grün cg-07

himmelblau csb-08

violett cv-12

gelbes Cy-14

rot cr-01

grau cg-06

orangefarbenes Co-13

orange-rot cor-03

rosa cp-02

Lila cp-15

rot kb-01

braun kb-04

schwarz kb-06

Kaffee kc-03

dunkelviolett kdr-07

blaues Ub-13

dunkelrotes udr-14

grün ug-04

grau ug-10

dunkelviolett cdp-04

orange UO-18

lila bis 19

gelb uy-01

violett UV-12

Himmelblauer USB-17

gelb-rotes Uvyr-10

gelbgrünes Uvyg-17

rot-lila uvrp-19

lila-orange uvpo-11

rosa-lila uvpp-14

orange-lila UVop-16

Magenta-Lila uvmp-12

grau-lila uvgp-13

grüner Kaffee uvgc-01

grün-blau uvgb-18

Seit der Entdeckung der organischen Photochromie sind mehr als 100 Jahre vergangen. Der eigentliche Beginn der organischen Photochromie geht auf die 1980er Jahre zurück, als man Verbindungen wie Benzopyrane und Spirooxazine entdeckte, die eine bessere Ermüdungsbeständigkeit aufweisen. Derzeit konzentriert sich die Forschung zu photochromen Verbindungen hauptsächlich auf verwandte heterozyklische Verbindungen wie Spirooxazine, Spiropyrane, Diarylethene und Captodsäureanhydride.

Wie funktionieren photochrome Materialien?

Es bezieht sich darauf, dass eine Verbindung (A) ein Produkt (B) erzeugt, wenn sie einer bestimmten photochemischen Reaktion unterzogen wird. Dieser Prozess findet unter der Bedingung statt, dass A Licht einer bestimmten Wellenlänge ausgesetzt wird. Während dieses Prozesses gibt es eine merkliche Änderung im Absorptionsspektrum von A, da sich die elektronische Konfiguration und Struktur ändert. Bei Einwirkung von Wärme und einer anderen Lichtwellenlänge kann A jedoch in seine ursprüngliche Form zurückkehren.

Arten organischer photochromer Verbindungen

Es gibt viele Arten organischer photochromer Materialien mit unterschiedlichen Reaktionsmechanismen.

①Cycloadditionsreaktionen, einschließlich Diarylethene und Captodativsäureanhydride;

②Oxidations-Reduktions-Reaktionen, einschließlich Thiazine und polyzyklische aromatische Verbindungen;

③Cis-trans-Isomerisierung, einschließlich Azoverbindungen und Naphthopyranfarbstoffe;

④Elektronentransfer-Tautomerisierung, die Salicyliden-Anilin-Derivate umfasst;

⑤Homolytische Bindungsspaltung, die Hexaphenylbiimidazole umfasst;

⑥Heterolytische Bindungsspaltung, einschließlich Spirooxazine und Spiropyrane.

Hier sind einige organische photochrome Verbindungen.

1 Spiropyran

Spiropyran ist eine der am umfassendsten untersuchten und am frühesten erforschten organischen photochromen Verbindungen.

Der Farbwechsel von Spiropyrane soll offene Ringverbindungen mit konjugierten Strukturen erzeugen. Während dieses Prozesses entsteht durch heterolytische Bindungsspaltung eine intramolekulare Cycloreversionsreaktion.

Die Farbänderungsreaktion ist:

Bei Spiropyrane liegt die maximale Absorptionswellenlänge der offenen Ringform im Allgemeinen unter 600 nm. Sie oxidieren und zersetzen sich leicht und weisen eine geringe Ermüdungsbeständigkeit auf. Sie haben gute photochrome Eigenschaften. Es gibt mehrere Methoden zur Synthese von Spiropyranverbindungen. Die Ausbeute kann über 90 % liegen.

2 Spirooxazin

Spirooxazin ist eine Verbindung mit guter photochromer Leistung. Es wurde in den 1970er Jahren auf der Basis von Spiropyran entwickelt.

Es ist sehr vielversprechend für den Einsatz im Bereich der photochromen Materialien, da es eine gute Ermüdungsbeständigkeit, stabile chemische Eigenschaften und eine schnelle Reaktion aufweist. Seine Farbveränderung ähnelt der von Spiropyran, was wie folgt erklärt werden kann:

Es handelt sich um eine Art organischer photochromer Verbindung mit starker Lichtstabilität und Ermüdungsbeständigkeit.

In letzter Zeit gibt es mehrere Spirooxazinverbindungen, die von Chung2Chun Lee et al. mittels Mikrowellensynthese hergestellt werden.

Die Ausbeute dieser Methode ist nicht hoch, sie liegt nur bei etwa 40 %. Aber sie kann in wenigen Minuten Erträge erzielen, die denen entsprechen, die bei der traditionellen Methode mehrere Stunden dauern. Im Vergleich zur traditionellen Methode ist die Effizienz erheblich verbessert.

3 Chromen

Chromene weisen eine gute Photostabilität, Entfärbungsraten und eine gute Reaktion auf Schall und Licht auf. Es handelt sich um eine Art Benzopyranverbindungen mit umfassender Forschung. Die Farbänderungsreaktion ist wie folgt:

4 Fulgid

Fulgide können photochrome Phänomene erzeugen, indem sie eine Valenztautomerie durchlaufen, um intramolekulare Cycloreversionen auszulösen. Es bezieht sich kollektiv auf substituierte Dialkyllidenemalonat-Anhydride. Die Farbänderung erfolgt wie folgt:

Fulgid ist ein gutes optisches Datenspeichermaterial, das löschbar ist. Es kann über zehntausend Mal neu beschrieben werden. Es ist ermüdungsbeständig, hat eine lange Lagerdauer und ist thermisch und photochemisch gut stabil. Wir beobachten, dass bei einigen phenylsubstituierten Fulgiden in kristallinen Zuständen, Lösungen, Gläsern und Polymeren Photochromie auftritt. Es gibt auch einige ausgeprägte solvatochrome Effekte. Furansubstituiertes Fulgid ist derzeit das am gründlichsten und umfassendsten erforschte.

5 Azoverbindungen

Die Photochromie von Azoverbindungen entsteht durch eine cis-trans-Isomerisierungsreaktion der Bindung. Die Farbveränderung erfolgt dabei wie folgt:

Es ist sehr wichtig, neue Azoverbindungen zu untersuchen und zu entwickeln. Azoverbindungen können Informationen zerstörungsfrei auslesen und haben eine ultrahohe Speicherdichte. Das ist ihr Vorteil. Sie sind ein neuer Typ von Informationsspeichermaterial. Sie haben auch Nachteile, nämlich eine schlechte thermische Stabilität und eine geringe Änderung des Absorptionsspektrums vor und nach der Farbänderung.

6 Diarylethen

Diarylethene können auch eine reversible Cycloreversion sowie eine cis-trans-Isomerisierungsreaktion erzeugen. Das durch die Cyclisierung erzeugte Dihydrophenanthren kann durch Oxidation und Dehydrierung leicht zu Phenanthren regeneriert werden. Diarylethene sind eine Art photochromer Verbindungen, die relativ früh entdeckt wurden. Diese Verbindung entsteht auf der Grundlage einer cis-trans-Isomerisierung. Die Farbänderung erfolgt wie folgt:

Diarylethene haben bei Forschern große Aufmerksamkeit erregt. Sie haben einige Vorteile, die andere photochrome Verbindungen wie Spirooxazine, Spiropyrane und Azobenzole nicht besitzen. Sie haben schnelle Reaktionszeiten, sind ermüdungsbeständig und haben eine hervorragende thermische Stabilität.

7 Anil-Derivate

Anil und seine Derivate sind eine Art photochromer Verbindungen. Sie erfahren zuerst eine Wasserstofftransferreaktion und dann eine Konformationsänderung. Sie durchlaufen eine zweistufige Reaktion. Die Farbänderungsreaktion ist:

8 Polyzyklisches Chinon

Polyzyklische Chinone sind eine Art von Verbindungen. Bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht zeigen sie durch eine Alkoxylmigrationsreaktion Photochromie. Die Farbänderungsreaktion ist:

Photochrome Materialien auf Anthrachinonbasis sind eine Art neuer Funktionsmaterialien. Sie weisen einige Eigenschaften auf. Eine wichtige Eigenschaft ist, dass ihre Ana'trans-Reaktion vernachlässigt werden kann, da sie bei Raumtemperatur nahezu keine Entfärbungsreaktion zeigt. Die wichtigste Eigenschaft ist, dass sie mit hohen reversiblen Transformationen 500 Mal reversible Transformationen durchführen können, ohne Materialien zu beschädigen.

9 Viologen

Viologene, also N,N-Dialkyl-4,4′-bipyridiniumsalze. Zu den pericyclischen Reaktionen zählen auch die photochromen Prozesse. Die Farbveränderung erfolgt dabei wie folgt:

Viologenverbindungen sind eine besondere Art organischer Stoffe. Durch photochemische, elektrochemische und chemische Verfahren können sie Redoxreaktionen auslösen. Während der Reaktion zeigen sie sichtbare Farbveränderungen. Diese Art von Verbindungen hat ausgezeichnete Redoxeigenschaften.

10 Spirooxazine für neuartige organische photochrome Materialien

Photochrome Materialien auf Spirooxazinbasis haben einen ähnlichen Farbwechselmechanismus wie Spiropyrane. Sie sind eine neue Art von Materialien. Sie haben gute Eigenschaften. In normalen Situationen bricht die Einfachbindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Spirokohlenstoffatom bei Einwirkung von ultraviolettem Licht. Daher wird das Molekül von der geschlossenen Ringform in eine offene planare Merocyaninstruktur umgewandelt (sie wird als PMC bezeichnet). Danach können wir eine Absorption im sichtbaren Bereich beobachten und es bildet sich ein großes konjugiertes System. Das Spirokohlenstoffatom teilt das Molekül in einen Spiro-Naphthoxazinring und zwei nahezu senkrechte Indolinringe. Die stabile Form von Spirooxazinen ist eine farblose geschlossene Ringstruktur (bezeichnet als SP). Diese Ringe sind nicht konjugiert und daher können wir keine Absorption im sichtbaren Bereich beobachten. Die PMC kehrt schnell in die SP-Form zurück, nachdem die UV-Lichtquelle entfernt wurde. Demo wie unten:

Die Anwendung photochromer Materialien

(1) Informationsspeicherelemente

Die photochromen Verbindungen können bei unterschiedlichen Wellenlängen und Lichtintensitäten zyklische Farbveränderungen erfahren. Sie können das Speichern und Löschen von Informationen ermöglichen, sofern sie in Computerspeicherkomponenten verarbeitet werden. Die Komponenten können Informationen schnell löschen oder schreiben. Sie sind schallbeständig und weisen eine unvorstellbare Dichte aufgezeichneter Informationen auf.

Dies ist eine neue Entwicklungsausrichtung für neuartige Speichermaterialien.

(2) Materialien für Dekoration und Schutzverpackung

Photochrome Verbindungen können als dekorative Produkte dienen. Sie können in Tapeten, T-Shirts, lackierten Kunstwerken und Nagellacken verwendet werden.

Um Sicherheit und Schutz vor Sonneneinstrahlung zu gewährleisten, können wir sie in Windschutzscheiben für Fahrzeuge und Flugzeuge, dynamische Verglasungen für architektonische Zwecke und Verpackungsfolien integrieren. Wir können diese Verbindungen in Hilfsmittel für Beschichtungen einarbeiten, wodurch Siebdruckfarben, Beschichtungsformulierungen, Tinte und Verdünnungsmittel sowie typische Bindemittel entstehen. Mit diesem Verfahren können unterschiedliche Kundenanforderungen erfüllt werden.

(3) Selbstentwickelnde holographische Aufnahmefotografie

Es handelt sich um eine neue, sich selbst entwickelnde Trockenfotografietechnik. Sie nutzt die Lichtempfindlichkeit photochromer Materialien, um diese Fotografietechnik zu erzeugen. Es gibt eine photochrome Substanz (wie Spiropyran, Fulgid usw.). Wir können eine dünne Schicht einer solchen Substanz auf ein Trägersubstrat auftragen, wie etwa einen transparenten Film. Eine solche Substanz reagiert nur auf ultraviolettes Licht, nicht aber auf sichtbares Licht. Ein solcher Prozess kann ein Farbbild erzeugen. Diese Bildgebungsmethode bietet eine hohe Auflösung, eliminiert Bedienungsfehler und ermöglicht das Aufzeichnen, Löschen und erneute Aufzeichnen von Bildern in umgekehrter Reihenfolge. Dieses Bild kann in umgekehrter Reihenfolge aufgezeichnet und gelöscht werden. Es besteht keine Möglichkeit von Bedienungsfehlern und es hat eine hohe Auflösung.

(4) Militärische Anwendungen

Photochrome Materialien können zur Herstellung von Dosimetern für hochintensives Licht verwendet werden, da sie extrem empfindlich auf intensives Licht reagieren. Photochrome Materialien können zur Messung von Gammastrahlen, Röntgenstrahlen, ionisierender Strahlung und ultraviolettem Licht verwendet werden. Wenn beispielsweise die Außenseite eines Raumfahrzeugs mit dieser Art von Material beschichtet wird, können hohe Strahlungsdosen präzise und schnell gemessen werden. Photochrome Materialien haben viele weitere Vorteile. Sie können auch zu Mehrschichtfiltern verarbeitet werden. Durch die Verwendung solcher Filter können wir verhindern, dass ultraviolettes Licht die menschlichen Augen und die Haut schädigt. Wir können auch die Strahlungsintensität regulieren. Wenn beispielsweise Waffen mit dieser Art von Materialien beschichtet werden und wir hochempfindliche photochrome Systeme als Anzeigeschirme für Waffen verwenden, können die Bewegungen von Kriegsschiffen und Flugzeugen verfolgt werden. Es entsteht eine temporäre Spur, die gelöscht werden kann.

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